«Дністер» Овідіополь – «Арсенал» Біла Церква – 1:0 (1:0). Гол: Полтавець (16, з пенальті). «Десна» Чернігів – «Нива» Тернопіль – 1:2 (0:2). Голи: Ілляшов (81) – Розман (26), Подробаха (45). МФК «Миколаїв» - «Прикарпаття» Івано-Франківськ – 1:0 (0:0). Гол: Морозов (48). «Сталь» Алчевськ – ПФК «Севастополь» - 2:1 (1:0). Голи: Окана-Стазі (26), Гавриш (82) – Жабокрицький (90). «Шахтар» Свердловськ – «Моршин» - 2:0 (0:0). Голи: Кир’янов (72), Когут (73). ФК «Полтава» - ФК «Львів» - 1:0 (0:0). Гол: Романов (90). «Ірпінь» - «Волинь» Луцьк – 1:4 (0:1). Голи: Степанишин (71) – Рибальченко (39, 65), Пичкур (52), Лопес (69). «Титан» Армянськ – ПФК «Олександрія» - 0:2 (0:0). Голи: Целих (52), Казанюк (86). «Сталь» Дніпродзержинськ – «Зірка» Кіровоград – 1:0 (1:0). Гол: Прима (38, з пенальті). На 85 хв. Качура («Зірка») не реалізував пенальті. ФК «Суми» - «Нафтовик-Укрнафта» Охтирка – 0:1 (0:0). Гол: Саванчук (56). «Нива» Вінниця – «Фенікс-Іллічовець» Калініно – 0:1 (0:1). Гол: Блудов (23). «Верес» Рівне – ЦСКА Київ – 0:4 (0:1). Голи: Хлєбович (9, автогол), Бабич (64, 66, 82). «Єдність» Плиски – «Гірник» Кривий Ріг – 5:1 д. ч. (0:0, 1:1). Голи: Рудюк (63, 98, 120), Романчук (109), Іванов (111) – Лукошкин (90+2). Нагадаємо, що ще два матча відбулися 4 серпня. Їх результати: «Енергетик» Бурштин – «Геліос» Харків – 1:1 (по пен. - 6:5); «Бастіон» Іллічівськ – «Кримтеплиця» Молодіжне – 0:3. Всі результати перших двох етапів Кубка дивіться
тут. Таким чином, до 1/16 фіналу вийшли наступні команди: ФК «Харків» (без гри, за результатами жеребкування), ПФК «Олександрія», «Волинь» Луцьк, «Кримтеплиця» Молодіжне, «Дністер» Овідіополь, «Сталь» Алчевськ, «Нафтовик-Укрнафта» Охтирка, «Фенікс-Іллічовець» Калініно, «Енергетик» Бурштин, «Нива» Тернопіль, ФК «Полтава», ЦСКА Київ, «Сталь» Дніпродзержинськ, МФК «Миколаїв», «Шахтар» Свердловськ, «Єдність» Плиски. Серед учасників наступного етапу розіграшу Кубка України - одразу шість колективів другої ліги. Ще десять команд представляють першу лігу. В 1/16 фіналу до них приєднаються 16 команд Прем'єр-ліги. Жеребкування 1/16 фіналу розіграшу Датагруп Кубку України сезону 2009-2010 років відбудеться 6 серпня 2009 року.