22 липня в приміщенні ПФЛ у присутності офіційних представників команд першої-другої ліг (так, ФК «Львів» представляв президент Юрій Кіндзерський) відбулася процедура жеребкування другого попереднього етапу розіграшу Кубка України сезону 2009-2010 років.
В результаті жеребкування визначено наступні пари: «Дністер» Овідіополь – «Арсенал» Біла Церква «Десна» Чернігів – «Нива» Тернопіль «Енергетик» Бурштин – «Геліос» Харків «Нива» Вінниця – «Фенікс-Іллічовець» Калініно «Сталь» Алчевськ – ПФК «Севастополь» «Верес» Рівне – «ЦСКА» Київ ФК «Суми» – «Нафтовик-Укрнафта» Охтирка «Єдність» Плиски – «Гірник» Кривий Ріг МФК «Миколаїв» – «Прикарпаття» Івано-Франківськ «Ірпінь» Гореничі – «Волинь» Луцьк ФК «Полтава» – ФК «Львів» «Сталь» Дніпродзержинськ – «Зірка» Кіровоград «Шахтар» Свердловськ – ФК «Моршин» «Бастіон» Іллічівськ – «Кримтеплиця» Молодіжне «Титан» Армянськ – ПФК «Олександрія»
Через зняття зі змагань ФК «ІгроСервіс» Сімферополь кількість учасників другого етапу розіграшу Кубка склала 31 команду, тобто один «щасливчик» в результаті жеребкування виходив до 1/16 турніру без гри. З легкої руки Михайла Стельмаха ним став ФК «Харків». Жереб звів між собою як земляків (ФК «Суми» – «Нафтовик-Укрнафта»), так і географічних «антиподів» («Шахтар» Свердловськ – ФК «Моршин»). Володар Кубка України серед аматорів «Ірпінь» Гореничі поміряється силами з підопічними Віталія Кварцяного. В трьох парах з п’ятнадцяти між собою зійдуться команди другої ліги. Матчі другого етапу розіграшу Кубка України відбудуться 05 серпня 2009 р. на полях команд, вказаних першими.